DE LA MANZANERA A LA RIBERA (1999-2011)
Diego Urdiales regresa a una de sus ferias talismán, la de San Mateo de Logroño, una feria en la que, desde su debut en 1999, no ha parado de cosechar éxitos. Ese mismo año 1999, cortó dos orejas a un toro de Manolo González y recibió el trofeo a la mejor estocada de la feria. Al siguiente año, en el cierre de la Manzanera actuó en dos tardes, la primera compartiendo cartel con El Califa y Eugenio de Mora frente a toros de Valdefresno y en la última de feria con Joselito y Padilla ante un encierro de Aldeanueva, estoqueando el último toro que se lidió en la vieja Plaza. Ese año se llevó el premio a la mejor faena de la Feria siéndole otorgado su peso en vino por Bodegas Faustino.
Al año siguiente tuvo el honor de formar parte del cartel inaugural de la nueva plaza de La Ribera junto a Enrique Ponce y el Juli con toros de Marca y pasar a la historia siendo el primer torero en cortar una oreja en dicha plaza. En el 2002 cuajó a un Victorino en una gran faena malograda con la espada al igual que sucediera en el 2004 frente a un astado de Fraile Mazas. El 2006 fue el año de su travesía por los desiertos del olvido y no actuó en la feria Matea pero en el 2007 se cruzó en su camino el toro Molinito de Victorino Martín indultado por petición popular tras derrochar bravura y emoción en una faena para el recuerdo del arnedano. En 2009 Diego llegaba a Logroño tras triunfar en plazas tan importantes como Madrid o Bilbao y Logroño no fue menos, en el primer toro de la feria cortaría dos orejas a un Torrestrella y en su segundo estuvo cumbre en otra faena marrada con los aceros, la Comunidad Autónoma de La Rioja le otorgó el Capote de Paseo como premio al triunfador de la temporada riojana. Ese año hizo tres paseillos en La Ribera y el pasado año 2010 volvió a cuajar a un toro bravo y muy exigente de El Pilar y una vez más se le fue el triunfo por culpa de los aceros. Este año 2011 tiene dos compromisos en La Ribera, el día 21 festividad de San Mateo en la corrida concurso junto a Fandiño y Pinar y el viernes 23 compartiendo cartel con Castella y Talavante frente a toros de Garcigrande.